Органическая химия, к/р 2, вариант 8

Краткая выдержка из текста работы (Аннотация)

Ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты) СН3–СО–СН2–СОО–С2Н5 – подвижная жидкость с приятным запахом, нерастворимая в воде, температура кипения 181С (с частичным разложением).

Ацетоуксусный эфир является классическим примером соединения, способного к таутомерии – самопроизвольному взаимопревращению изомерных форм соединения в жидкой фазе.

Ацетоуксусный эфир существует в двух изомерных формах – кетонной и енольной:

O OH

|| |

CH3–C–CH2–COOC2H5  CH3–C=CH–COOC2H5

кетонная форма енольная форма

За счет влияния двух карбонильных групп, между которыми находится метиленовая группа, водород этой группы становится подвижным (рКa = 10,68):

–

O Н OH

|| | |

–С–СН–  –С=СН–

+

В обычных условиях (при комнатной температуре) ацетоуксусный эфир содержит 92,3% кетонной и 7,7% енольной форм. Поэтому ацетоуксусный эфир дает реакции как кетонной, так и енольной форм, то есть проявляет двойственную природу.

Несмотря на малое содержание енольной формы в равновесном ацетоуксусном эфире, при проведении реакций, характерных для этой формы, постоянно будут образовываться все новые количества ее за счет перехода из кетонной формы. И хотя енольная группировка энергетически менее выгодна, чем кетонная, в данном случае при образовании енольной формы возникает сопряженная система. Стабилизация енольной формы облегчается также возникновением водородной связи между кислородом карбонильной группы и водородом гидроксила енольной группировки.

Содержание работы

1.Напишите схему реакции восстановления винной кислоты в яблочную. Для этих кислот напишите формулы оптических антиподов.

2.Расскажите о строении и кето-енольной таутомерии ацетоуксусного эфира.

3.Расположите в ряд по увеличению легкости нитрования соединения: бензол, толуол, фенол. Напишите схемы реакций.

4.Действием каких реагентов можно заменить диазониевую группу на: а) хлор; б) бром? Напишите схемы получения хлорбензола и бромбензола из анилина (реакция Зандмейера). Укажите условия реакции.

5.Напишите схемы реакций триптофана с: а) NaOH; б) C2H5OH (в присутствии H2SO4).

6.Напишите структурную формулу жидкого жира, содержащего остатки олеиновой, линоленовой и линолевой кислот, и укажите с помощью какой реакции можно превратить этот жир в твердый.

7.Напишите схемы реакций восстановления: а) ксилозы; б) глюкозы до соот-ветствующих многоатомных спиртов. Для чего последние используются в пищевой промышленности?

8.Напишите схему образования гликозида лактозы при действии на нее метилового спирта (в присутствии хлористого водорода).

9.Что такое гликоген? В чем сходство и различие гликогена и крахмала?

10.Сравните ароматический характер фурана и тиофена. Приведите примеры реакций.

Использованная литература

1. Учебники для ВУЗов

Другие похожие работы

• Курсовая - Синтез хлороформа.
• Контрольная - Общая_химия_20121031
• Контрольная - Какой объем при нормальных условиях (н. у.) занимают 1,5 моль метана?
• Контрольная - Органическая химия, к/р 2, вариант 20
• Контрольная - Воздух, находящийся в сосуде под давлением 100 кПа и температуре 27 °С, содержит 5,11 л O2; 19,57 л N2; 1,25 л СO2 и 1,25 л Аr. Определите, сколько атомов
• Контрольная - Приведите пример вещества, которое может реагировать в водном растворе с каждым из перечисленных веществ: HI, NaOH, AgNO3. Напишите уравнения реакций.
• Курсовая - Основные способы переработки молибденсодержащих руд и отходов молибденового производства.
• Курсовая - Применение разовых электродов в потенциометрии и вольтамперометрии
• Контрольная - Рассчитайте объем и радиус атома хрома, исходя из предположения, что атомы имеют форму шара, а объем шаров со¬ставляет 68% от общего объема. Плотность хром
• Контрольная - Контрольная работаПо дисциплине: химия радиоматериалов