Органическая химия, к/р 1, вариант 14

Краткая выдержка из текста работы (Аннотация)

Алкилирование бензола проводят алкилгалогенидами в присутствии безводных катализаторов – AlCl3, FeCl3, BF3, SnCl4 и др. (катализаторы Фриделя–Крафтса):

Роль катализатора заключается в усилении электрофильных свойств алкилгалогенидов. Так, имея незаполненную электронную оболочку, алюминий активно координируется с электронами хлора, вследствие чего связь R–Cl сильно поляризуется:

R–Cl: + ()AlCl3  R---Cl(:)AlCl3  R---AlCl4  R+ + [AlCl4]–

Алкилирование бензола протекает по механизму электрофильного замещения (SE).

Первой стадией электрофильного замещения является образование

-комплекса в результате взаимодействия -электронной системы бензольного кольца с положительно заряженной частицей:

При этом атакующая частица связывается со всеми шестью -электронами кольца.

Вторая стадия состоит в переходе -комплекса в -комплекс (бензониевый ион). Это происходит в результате выделения из системы шести -электронов двух электронов для образования новой ковалентной связи С–R. Оставшиеся четыре -электрона распределяются между пятью углеродными атомами бензольного кольца:

Содержание работы

1.Получите бензол из: а) ацетилена; б) циклогексадиена-1,3; в) н-гексана. Из бензола получите: а) этилбензол; б) изопропилбензол; в) толуол. Разберите меха-низм реакции алкилирования бензола.

2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

Br2 KOH Cl2 KOH

циклопентан ------ А ---------- В ---- С ------------ Д

-HBr спирт.р-р спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пентандиола-2,3 из 1-хлорпентана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) POCl3; б) гидроксидом меди (II).

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

Cu,250oC PCl5 2KOH

метилизопропилкарбинол ----------- А ----- В ---------- С

водн.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) пентахлоридом фосфора; б) фенилгидразином.

5.Проведите реакцию восстановления этановой кислоты до соответствующего альдегида. На полученный продукт подействуйте сначала хлором в щелочной среде, затем водным раствором щелочи, потом проведите реакции окисления и декарбоксилирования.

6.Что получится в результате реакции вторичного хлористого пропила и пропилхлорида с: а) фенолятом натрия; б) метилатом калия? Напишите соответствующие уравнения реакций.

7.Что получится при взаимодействии диметилуксусной кислоты и этилкарбинола? Проведите реакции восстановления и аммонолиза полученного соединения.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

toC toC,P2O5 H2O,H+ SOCl2

аммониевая соль пропионовой кислоты ---- А -------- В ------- С ----- Д

-H2O -H2O

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Использованная литература

1. Учебники для ВУЗов

Другие похожие работы

• Контрольная - В колбу вместимостью 2 л поместили смесь газообразных водорода и иода. В результате реакции образования иодоводорода количество веще-ства иода уменьшилось
• Контрольная - Органическая химия, к/р 2, вариант 14
• Контрольная - Энергия активации некоторой реакции в отсутствие катализатора равна 76 кДж/моль и при температуре 27 °С протекает с некоторой скоростью k1 В присутствии ка
• Контрольная - Органическая химия, к/р 1, вариант 18
• Реферат - Релаксационные явления в высокоориентированных полимерах. Процессы релаксации напряжений
• Курсовая - Агрономическая химия.
• Контрольная - Фармацевтическая_химия_20121113_2
• Контрольная - Коллоидная химия (МГТА, вариант 28)
• Контрольная - Теплота образования HF составляет ΔH298 = -268 кДж/моль. Вычислить энергию связи HF, если известно, что энергии связи молекул Н2 и F2 со-ставляют соответст
• Контрольная - Аналитическая химия (МГТА, к/р 1, вариант 1)