Органическая химия, к/р 1, вариант 16

Краткая выдержка из текста работы (Аннотация)

Алкилирование бензола протекает по механизму электрофильного замещения (SE).

Первой стадией электрофильного замещения является образование

-комплекса в результате взаимодействия -электронной системы бензольного кольца с положительно заряженной частицей:

При этом атакующая частица связывается со всеми шестью -электронами кольца.

Вторая стадия состоит в переходе -комплекса в -комплекс (бензониевый ион). Это происходит в результате выделения из системы шести -электронов двух электронов для образования новой ковалентной связи С–R. Оставшиеся четыре -электрона распределяются между пятью углеродными атомами бензольного кольца:

-Комплекс – промежуточное образование, представляющее собой неустойчивый карбкатион, лишенный ароматичности. Шесть его углеродных атомов находятся в различных валентных состояниях: один – насыщенный, в состоянии sp3-гибридизации, а пять других в обычном для бензола втором валентном состоянии (sp2). Углеводородный радикал R и водород при насыщенном атоме углерода расположены в плоскости, перпендикулярной плоскости бензольного кольца.

Образующийся промежуточный катион тотчас взаимодействует с анионом, давая устойчивый продукт присоединения. -Комплекс также стабилизируется, но не присоединением аниона, а отщеплением протона и приобретением ароматической структуры:

Содержание работы

1.Получите стирол из: а) соответствующего циклоалкана; б) этина. Что получится при окислении метилбензола, о-ксилола? Разберите механизм реакции алкилирования бензола.

2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

HCl H2 KOH Cl2 2CH3Cl

изопрен -------------- А --- В ---------- С -- Д -------------- Е

1,2-присоед. Cat спирт.р-р 4Na(метал.)

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза бутантриола-1,2,3 из дивинила. Напишите для полученного спирта реакции с: а) металлическим натрием; б) Cu(OH)2.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назо-вите все соединения по систематической номенклатуре:

H2O

этан ----- А ----- В --------- С

Pt,toC Al2O3 Cu,250oC

Приведите для последнего продукта уравнения реакций: а) с хлором в щелочной среде; б) альдольной конденсации.

5.Ддля малоновой кислоты осуществите последовательно следующие реакции: декарбоксилирования, взаимодействие с натрием, электролиз, реакцию с хлором под действием света, гидролиз.

6.Синтезируйте этилпропиловый, этилизопропиловый и метилэтиловый эфиры. Приведите соответствующие уравнения реакций.

7.Получите этиловый эфир акриловой кислоты и метиловый эфир метакриловой кислоты. Напишите схемы их полимеризации.

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

O SOCl2 CH3COONa CH3OH

пропаналь ---- А ------ В ------------- С --------- Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Использованная литература

1. Учебники для ВУЗов

Другие похожие работы

• Реферат - Химические соединения с объёмными катионами и анионами
• Контрольная - Органическая_химия_20121023_1
• Контрольная - При действии избытка углекислого газа на 32,9 г неизвестного соединения металла с кислородом образовалось твердое вещество А и выделился газ В. Вещество А
• Реферат - Витамин Д и его биологическая роль
• Контрольная - Коллоидная_химия_20121022
• Контрольная - Пищевая химия (МГТА, вариант 38)
• Контрольная - Аналитическая химия (МГТА, к/р 1, вариант 9)
• Курсовая - Внеклассные мероприятия по химии в школе
• Контрольная - Фармацевтическая_химия_20121113_2
• Контрольная - Химия, 10 заданий